基本信息
cas:101-54-2
中文名称:N-苯基对苯二胺
中文别名:N-苯基-1,4-苯二胺;
英文名称:p-aminodiphenylamine
英文别名:Azoic Diazo Component 22;N-Phenyl-1,4-phenylenediamine;Variamine Blue RT;4-N-phenylbenzene-1,4-diamine;1,4-Benzenediamine, N-phenyl-;N-Phenyl-p-Phenylenediamine;4-Aminodiphenylamine;N1-Phenylbenzene-1,4-diamine;
分子式:C12H12N2
分子量:184.23700
精确质量:184.10000
PSA:38.05000
LOGP:3.66660
物化性质
外观与性状:无气味的紫色-黑色固体或片状或暗紫色芯片
密度:1.09
沸点:354 °C
熔点:69 °C
闪点:193°C
折射率:1.656
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, plastics.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压:0.000171mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:ST3150000
安全说明:S26-S36-S45-S36/37/39
危险类别码:R20/22; R36/37/38; R42/43
WGK Germany:3
海关编码:29215990
危险品运输编码:UN3077
危险类别:9
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.国内外采用的生产路线有4-硝基二苯胶还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。前者根据所用原料又分为苯胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二苯胺法,因以二苯胶为原料,又称二苯胺法。另外还有皂黄还原的方法。(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺(摩尔比1:1.78)在铜催化剂(例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾)的存在下,于170-215℃常压缩合14h,得4-硝基二苯胺,以对硝基氯苯计,收率90.6%。原料消耗定额:对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺,再与对硝基氯苯(甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%),在缚酸剂碳酸钾的存在下,于120-195℃反应,即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原,亦可在20-50℃电化学还原,收率96%。(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下,于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化,得N-亚硝基二苯胺,再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺,收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原,亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原,收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司,收率96%。(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠,6.6kg硫,在搅拌下加热至沸腾,使物料全部溶解,然后再加入280L水,42.4kg100%皂黄,密闭反应釜,升温至135℃,热压5h。冷到室温后,过滤,清水淋洗至滤液不呈黄色,得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。

用途

染料中间体。主要用于制造防老剂4010NA,4020和668等多种重要防老剂;制造蓝色盐RT、酸性大红GR 、分散黄GFL等。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (眼睛给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 100 mg/24H -
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 464 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 244 mg/kg 1、血液毒性-出血 2、营养和代谢系统毒性-体温下降
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